Селище Краснокутськ — одне з найстаріших населених пунктів Слобожанщини. Перша згадка про тоді ще «Красний Кут» відноситься до середини XVII століття. Він був заснований як опорний пункт від нападів татар. У 1651 році, після битви під Берестечком, група переселенців з Задніпрянщини, «що бігли від гніту польських феодалів», та козаки Корсунського полку під проводом полковника Івана Штепи оселилися під захистом лісів на пагорбах вздовж річки Мерла. Ця дата вважається датою заснування Краснокутська. Уже в наступному році — був добудований острог, а в 1657 році Красний Кут став укріпленою фортецею, яка активно протистояла нападам турко-татарських загонів. Укріплення складалося із дубових колод в два сажні заввишки та 270 сажнів завдовжки. Перед частоколом був викопаний рів в два сажні глибиною та насипаний земляний вал. В стінах укріплення було споруджено шість башт: одна проїзна і п’ять глухих. Згодом за фортецею утворився посад, а частокіл із паль ще продовжили на 495,5 сажня.
Відомо, що Іван Штепа їздив в Охтирку і просив місцевого полковника Івана Перехрестова приєднати Красний Кут до Охтирського полку. Той дав згоду, у Красному Куті була створена сотня козаків, яка отримала всю необхідну атрибутику, а козаки — відповідні ранги. Сам Іван Штепа з кожним роком слабшав — через рану, яку отримав в битві. За версту від фортеці він побудував за свій кошт невеликий дерев’яний монастир, у який в 1680 році пішов ігуменом Іоанникієм, передавши керівництво сотнею полковнику Маньковському. Після смерті Штепи (приблизно в 1684 році) в монастирі ігуменом став його син Мартіан.
Наприкінці XVII — на початку XVIII століття на Красний Кут кілька разів нападали татари, переважно розрізненими невеликими групами. Один з найбільших набігів трапився у червні 1680 року, тоді вони спалили багато будівель не тільки в Красному Куту, а й в сусідньому Городному. Красний Кут втратив 102 жителів (в тому числі двох попів) і 847 голів худоби, а Городне — 118 людей, у тому числі дітей — 92, а також 68 коней, багато вуликів з медом тощо. Подібний напад повторився і в 1688 році.
Козаки Краснокутської сотні брали участь у походах 1687 і 1689 років проти кримських татар, а в 1695-96 роках — в Азовських походах Петра І.
У 1689 році в Красному Куті трапилася затримка з відправленням пошти. Відомо, що бєлгородський воєвода з цього приводу послав чугуївського воєводу Семена Дурнова, щоб той відшмагав батогом за недогляд краснокутського воєводу Трохима Волобуєва, що й було виконано. Тоді ж по всіх поштових станціях Охтирського полку було оголошено про заборону під страхом смертної кари чинити «поштовой гоньбє какоє хотя малоє задєржаніє».
У кінці січня 1709 року шведська армія на чолі з королем Карлом ХІІ почала свій похід на Слобідську Україну. На початку лютого король дізнався, що неподалік Красного Кута зосередилися 10 російських драгунських полків. Вирішивши завдати вирішального удару, він пішов на селище. Бойова лінія пролягла по річці Мерла. Сама битва відбулася неподалік Красного Кута, біля села Городне. Шведи зазнали поразки, але це не завадило їм, відступаючи, пограбувати і зруйнувати місто.
У 1765 році Красний Кут став містом. А після ліквідації полкового розмежування Слобожанщини — центром Краснокутського комісарства Охтирської провінції Слобідсько-Української губернії. У 1773 році в ньому налічувалися 4 134 мешканця, у тому числі 3 741 військовий обиватель, 170 підданих; понад 200 осіб належало до привілейованих станів: військові, військові у відставці, колишня козацька старшина та інші.
Основним заняттям жителів Красного Кута було сільське господарство. Торгували переважно предметами селянського ужитку. За відомостями 1779 року, у місті щорічно проводилося чотири ярмарки. На них привозили товари з Харкова, Полтави, Охтирки. Приїжджали купці з центральної Росії, які скуповували худобу. У вільний від польових робіт час багато селян займалися виробництвом возів і частин до них, якими торгували в Харкові, Полтаві, а також вивозили в Таврію. Гончарі Красного Кута виробляли посуд. Існувало невелике підприємство по виробництву селітри. Частина селян займалася чумацтвом — привозили для продажу сіль, рибу та інші продукти.
Після створення у 1780 році Харківського намісництва Красний Кут став центром повіту. Тоді ж в ньому було 2 листоноші, а при пошті — шість коней. У 1796 році Красний Кут став позаштатним містом Богодухівського повіту Слобідсько-Української (з 1835 року — Харківської) губернії. 21 вересня 1781 року сенат Російської імперії затвердив герб Красного Кута.
На межі XVIII-XIX століть в Красному Куті інтенсивно вводилося розведення тутового шовкопряда. Князь Потьомкін з Італії запросив графа де Пармі — він інспектував шовківництво в Слобідській Україні. На 1802 рік в Красному Куті було 598 тутових дерев, шовку вироблено — 6 фунтів. Але у зв’язку з морозами, градом та посухами ця справа в регіоні не знайшла поширення.
У 1805 році за клопотанням місцевого поміщика Івана Каразіна в Красному Куті було відкрито парафіяльне училище — при одній із церков (Успенській). Учителем визначили священика О. Куніцина, а допомагав йому дяк І. Драголевський.
У 1850 році Красний Кут перейменували в Краснокутськ (за іншими даними — у 1780).
Напередодні селянської реформи 1861 року 3/4 жителів Краснокутська складали військові обивателі і ремісники, а решта — міщани, купці, духовенство, дворяни. Лише 11 % жителів володіли нерухомим майном, у тому числі землею. В середньому на один селянський двір припадало 1,3 десятини общинної землі, причому велику частину її складали сінокоси і непридатні для обробки ґрунти. У 1866 році військові обивателі були урівняні в правах з селянами. Малоземелля, занепад місцевих ремесел змушували бідноту йти на заробітки в донські і херсонські степи, багато жителів Краснокутська виїздили в Крим.
У пореформений період, особливо наприкінці XIX століття, навколо міста виникло кілька великих економій, провідною культурою в яких були цукрові буряки. Ці економії належали одним з найбільших цукрозаводчиків України — Харитоненкам, а також місцевим поміщикам. Значна частина краснокутських селян працювала в таких економіях на бурякових плантаціях. Наймані чоловіки-поденники в сезон отримували 3 рублі, жінки і діти — значно менше.
У 1881 році в Краснокутську було лише 3 цегляних будинки, решта — 3 486 — були дерев’яними та глиняними під солом’яними стріхами. В місті працював цегельний завод — у маєтку Каразіних, але тільки для панських потреб. Лише у 1883 році підприємець І. Фрейгофер на околиці Краснокутська побудував ще один невеликий завод. Цегла була не найкращої якості, але розходилася. За перший рік було випущено 75 тисяч штук ціною 8 рублів 50 копійок за тисячу. Як і раніше, найбільше товарів краснокутчани закуповували на ярмарках.
На початку 1890-х років у місті вже був 1 021 будинок, 5 697 жителів (2 865 чоловіків і 2 832 жінок); за виключенням 2 лютеран і 3 католиків — всі православні. Дворян — 108, представників духовенства — 75, почесних громадян і купців — 26, міщан — 2 130,селян — 2 712, військових — 639, іноземців — 3, інших верств — 4. А ще 4 церкви, 2 школи — церковнопарафіяльна і початкова, земська лікарня, аптека, 12 лавок. Дохід міста Краснокутськ був 5 136 рублів на рік, витрати — 5 089 рублів, у тому числі на управління — 1 130. Цегельний завод мав виробництво на 1 100 рублів.
За переписом населення 1897 року, у Краснокутську нараховувалось вже 6 860 жителів, у тому числі селян — 4 888, міщан — 1 811, дворян — 74, купців — 28, духовенства — 20. З 1 823 жителів, що мали самостійне заняття, сільським господарством займалися 665 (без членів сім’ї), ремеслом — 232, торгівлею — 22 людини. З 1 309 господарств 70 користувалися найманою робочою силою; у 50 працювало по одному батраку, в 15 — по 2-3, в 5 — від 4 до 10.
У Другу світову війну близько 2 тисяч краснокутчан пішло на фронт. Серед них — старший лейтенант А. О. Прокопенко, удостоєний 6 урядових нагород; стрілець-автоматник, ковалер ордена Слави II і III ступеня В. П. Безкоровайний та багато інших.
Краснокутський район першим в області був захоплений нацистами. У вересні 1941 року на його території розгорнулися жорстокі бої. Під натиском переважаючих сил ворога радянські війська залишили район і 9 жовтня 1941 року його окупували гітлерівці. Воювати з ними продовжили місцеві партизани. Формуванням бойових груп і загонів керував секретар райкому партії О. Г. Корабельщиков і старий партизан С. І. Соболь. Було розроблено план дій партизанських загонів у Костянтинівці, Мурафі, Краснокутську та Козіївці. Особливо активно діяв краснокутський загін, до якого входили жителі селища А. Я. Гук, І. А. Дядюнов, Г. М. Дубинка, І. Д. Дем’яненко, Р. Д. Пузир, П. Я. Уфюмов та інші. Але наприкінці жовтня зрадник видав загін, його бійці, за наказом командування, змушені були перейти фронт і влитись до лав Червоної Армії.
У Краснокутську також діяла підпільна група. Її члени записували і розповсюджували повідомлення Радінформбюро, писали і розклеювали листівки, у яких закликали населення до боротьби. Нацисти повісили і розстріляли багатьох активістів, підпільників та учасників партизанського руху. В центрі Краснокутська було повішено колгоспника артілі «Маяк» і партизана І. С. Солонецького, П. М. Наливайка, А. В. Нетіпу, ветфельшера і партизана І. Л. Муковоза, який перед смертю вигукнув: «Помираю за нашу дорогу Вітчизну!»
На примусові роботи до Німеччини було відправлено 290 краснокутчан.
20 лютого 1943 року радянські війська визволили Краснокутськ від нацистів. Селище опинилося у фронтовій зоні, де радянські війська вели запеклі бої проти великого німецького угрупування. 9 березня частини Червоної Армії знову залишили Краснокутськ, а остаточно його визволили 11 серпня 1943 року. У визволенні селища брала участь 71-а стрілецька дивізія під командуванням генерал-майора Никифора Замировського, яку підтримував 680-й протитанковий артилерійський полк. Велику мужність і відвагу проявили бійці 5 батареї цього полку і особливо сержант Олексій Майоров та рядовий Іван Нестеров (посмертно удостоєні звання Героя Радянського Союзу).
